Insektenpheromone

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500 000 Duftdrüsen des weiblichen Seidenspinners (Bombyx mori L.) wurden benötigt, um die Molekülstruktur des Bombykols aufzuklären.[1]
Strukturformel von Bombykol, dem ersten eindeutig chemisch identifizierten Insektenpheromon

Insektenpheromone sind Botenstoffe, die der chemischen Kommunikation zwischen Individuen einer Insektenspezies dienen. Sie werden von einem Individuum produziert und an ein Medium wie Luft oder Wasser abgegeben und bewirken in den molekularen Pheromonrezeptoren in den Sinneszellen des Empfängers einen Reiz. Viele Stoffklassen wie Fettsäurederivate, gesättigte und ungesättigte Fettalkohole oder Isoprenoide wirken als Pheromone, wobei sich die chemische Struktur und die physikalisch-chemischen Eigenschaften des Pheromons im Laufe der Evolution an dessen Funktion anpassten.

Seit dem ersten Nachweis eines Pheromons durch Adolf Butenandt im Jahr 1959 wurden die chemischen Strukturen der Pheromone und deren Wirkungsweise für verschiedene Insektenarten, wie Schmetterlinge, Borkenkäfer, Bienen, Ameisen, Fliegen und Schaben intensiv untersucht und sind heutzutage gut verstanden. Insekten nutzen diese Stoffe unter anderem zum Finden von Geschlechtspartnern, der Markierung der Territorien und der Auffindung von Nest- und Futterplätzen. Die Land- und Forstwirtschaft verwendet Insektenpheromone kommerziell bei der Schädlingsbekämpfung in Lockstofffallen und in der Verwirrmethode.

Etymologie und Einteilung

Im Jahr 1959 führten Peter Karlson und Martin Lüscher den Begriff Pheromon ein und definierten ihn folgendermaßen:

„Substanzen, die von einem Individuum nach außen abgegeben werden und bei einem anderen Individuum der gleichen Art spezifische Reaktionen auslösen“

– Peter Karlson, Martin Lüscher, 1959.[2]

Das Wort Pheromon besteht aus den altgriechischen Wortteilen φέρειν phérein, tragen, überbringen, melden, nahebringen, bewirken und ὁρμᾶν hormān, antreiben, erregen, begeistern.[2][3] Laut Karlson und Lüscher war es das Ziel, für eine Klasse von Substanzen, basierend auf einer klaren Definition einen international verständlichen wissenschaftlichen Begriff zu prägen. Es sollte ein kurzes Wort sein, das in vielen Sprachen gesprochen werden kann. Die Endung mon dient als Suffix, wie es in den Wörtern Hormon, Kairomon und Allomon vorkommt und deren Verwandtschaft unterstreicht.[4] Der Begriff Ecto-Hormon, wobei das altgriechische Präfix ἐκτός ektós, außen bedeutet, wurde schon 1932 von Albrecht Bethe vorgeschlagen. Der Begriff wird gelegentlich alternativ genutzt, setzte sich jedoch nicht allgemein durch.[5]

Die Einteilung der intraspezifisch wirkenden Pheromone in die Gruppe der Semiochemikalien, also Botenstoffen, die der Kommunikation zwischen Organismen dienen, zeigt die folgenden Grafik:[6]

Der Übergang zwischen den Stoffgruppen ist fließend, da Pheromone gleichzeitig als Kairomone oder Allomone wirken können.[7]

Geschichte

Jean-Henri Fabre

Jean-Henri Fabre berichtete Mitte des 19. Jahrhunderts über Versuche mit Nachtpfauenaugen und Eichenspinnern, bei denen in Drahtkäfigen gefangene Weibchen innerhalb weniger Tage zu bestimmten Uhrzeiten Hunderte von Männchen anlockten.[8] Bei einem Versuch mit markierten Seidenspinnermännchen fanden noch 40 % der Männchen aus einer Entfernung von 4 Kilometern und 26 % der Männchen aus 11 Kilometern zu einem gefangenen Weibchen.[8] Bei vielen Insektenarten wurde lange Zeit über den Mechanismus des Zusammenfindens der Geschlechtspartner spekuliert. Weder visuelle noch akustische Reize erklärten die von Fabre durchgeführten Versuche oder wie Nachtfalter mit großer Sicherheit paarungsbereite Weibchen fanden. Theorien über eine Lockwirkung etwa durch Infrarot- oder andere Strahlung bestätigten sich nicht.[8] Zu Beginn des 20. Jahrhunderts entdeckte Ernest Starling die ersten biologischen Botenstoffe, die Hormone.[9] Adolf Butenandt vermutete, dass auch die Kommunikation unter Insekten auf Botenstoffen basierte, und begann in den 1940er Jahren ein Projekt zur Identifizierung des Sexuallockstoffs des Seidenspinners Bombyx mori. Es handelt sich dabei um einen ursprünglich in China beheimateten Schmetterling aus der Familie der Echten Spinner, der dem Seidenbau dient und dessen Aufzucht und Haltung gut bekannt war. Erst nach fast 20-jähriger Arbeit gelang die endgültige Extraktion und Reinigung eines Stoffes aus mehr als 500.000 Insekten, den Butenandt später Bombykol nannte. Durch Elementaranalyse bestimmte Butenandt die Summenformel des Stoffes mit C16H30O. Infrarotspektroskopische Untersuchungen wiesen auf die Anwesenheit von konjugierten Doppelbindungen hin. Mit damals gängigen Methoden wie der katalytischen Hydrierung, der Schmelzpunktbestimmung und dem oxidativen Abbau durch Kaliumpermanganat zeigte Butenandt, dass es sich bei dem gesuchten Stoff um einen ungesättigten Fettalkohol, den (10E,12Z)-10,12-Hexadecadien-1-ol, handelt.[10]

Butenandt synthetisierte anschließend Bombykol aus Vernolsäure [12-(R),13-(S)-Epoxy-9-cis-octadecensäure] in mehreren Schritten über die Diolbildung, dessen Spaltung in das Aldehyd, Doppelbindungsisomerisierung und Wittig-Olefinierung. Das synthetische Molekül zeigte dieselbe biologische Aktivität wie das Extrakt. Er synthetisierte die vier möglichen Stereoisomere und testete sie auf ihre biologische Aktivität.[11] Nur ein Isomer zeigte dieselbe Aktivität wie das Extrakt. Damit erbrachte Butenandt den Nachweis, dass die Kommunikation unter Insekten auf stofflicher Basis erfolgt.

„Durch Extraktions- und Kondensationsversuche ist jedoch überzeugend gezeigt worden, das ein stoffliches Prinzip vorliegen muss, das von den weiblichen Schmetterlingen aus Duftorganen der letzten Hinterleibssegmente sezerniert und von den Männchen mit ihren Antennen wahrgenommen wird.“

– Adolf Butenandt[12]

Der britische Biochemiker Robert Kenneth Callow identifizierte im Jahr 1961 mit der Verbindung (E)-9-Oxo-dec-2-ensäure, kurz 9-ODA, das zweite bekannte Pheromon, als Bienenköniginnenpheromon bekannt.[13] Im Jahr 1963 führten Edward O. Wilson, der im Jahr zuvor bereits die Spurenpheromone der Ameisen entdeckte,[14] und William H. Bossert den Begriff der Releaser- und Primerpheromone ein.[15] Durch die im Laufe der Jahre enorm verfeinerten Extraktions- und Analyseverfahren identifizierten Chemiker und Biologen zahlreiche weitere Pheromone. Zur Identifizierung der zweiten Komponente des Pheromoncocktails von Bombyx mori, des Bombykals [(10Z,12E)-Hexadecadienal], genügte im Jahr 1978 bereits ein Extrakt von 460 Drüsen, aus denen je 15 Nanogramm des Aldehyds isoliert wurden.[16] Neben der Erforschung der Funktion und des Empfangs von Pheromonen und der chemischen Identifizierung untersuchten Wissenschaftler eingehend die Biochemie der Pheromonproduktion. Im Jahr 1984 entdeckten Ashok Raina und Jerome Klun, dass die Produktion des weiblichen Sexuallockstoffs der Motte Heliothis zea durch eine hormonelle Substanz, dem sogenannten PBAN, im Gehirn weiblicher Motten gesteuert wird.[17]

Eigenschaften

Glasflügler an Pheromondispenser

Pheromone sind funktional definiert und neben den bekannten Sexuallockstoffen wirken sie unter anderem als Aggregationspheromone, Dispersionspheromone, Alarmpheromone, Spurpheromone, Markierungspheromone oder als Kastenerkennungsstoffe.[18] Nach ihrer Wirkung unterscheiden sich zwei Klassen von Pheromonen, die Primer- und die Releaserpheromone.

Primerpheromone beeinflussen das Hormonsystem des Empfängers; oft greifen sie über eine Signalkaskade in den Stoffwechsel ein oder aktivieren Proteine, welche an die DNA binden können. Bekannt ist das Beispiel der Bienenköniginpheromone.[19] Diese Pheromone haben einen großen Einfluss auf das Verhalten des Schwarms. Die Pheromone steuern das soziale Verhalten, die Instandhaltung der Waben und das Ausschwärmen und die Ausbildung der Eierstöcke der Arbeitsbienen. Bei den Komponenten handelt es sich um Carbonsäuren und aromatische Verbindungen. (E)-9-Oxo-dec-2-ensäure (9-ODA) unterdrückt beispielsweise die weitere Zucht von Königinnen und hemmt die Entwicklung der Eierstöcke von Arbeitsbienen. Es handelt sich auch um ein starkes Sexualpheromon für Drohnen auf dem Hochzeitsflug.[20]

Releaserpheromone haben eine kurze, unmittelbar verhaltenssteuernde Wirkung. Das erste entdeckte Pheromon, Bombykol, ist ein Beispiel dafür. Zu den Releaserpheromonen gehören typischerweise die weiblichen Sexualpheromone, die Alarmpheromone und die Rekrutierungspheromone.[21] Unter bestimmten Bedingungen wirken gewisse Pheromone sowohl als Releaser- als auch als Primerpheromone.

Funktionsprinzip

Die chemische Kommunikation zwischen Lebewesen mittels Pheromonen erfolgt nach den gleichen Prinzipien wie die technische Signalübermittlung. Ein Sender, zum Beispiel die Drüse eines weiblichen Insekts, gibt das Signal in Form einer chemischen Substanz ab. Dieser Stoff wird über ein Medium wie Wasser oder Luft übertragen. Vom Empfänger, zum Beispiel den Pheromonrezeptoren in der Antenne eines Insektenmännchens, wird der Stoff empfangen und löst eine Verhaltensreaktion aus. Der Begriff der Antenne wurde zunächst für die Fühler der Insekten und danach in der Technik verwendet.[7]

Es hat sich jedoch gezeigt, dass nur in Ausnahmefällen eine einzige Substanz die Botschaft vermittelt. Oft muss ein Gemisch von Substanzen in sehr präzisen Mengenanteilen vorliegen, die neben der chemischen Struktur des einzelnen Pheromons den Informationsinhalt des Pheromoncocktails bestimmen.[22]

Struktur-Funktionsbeziehung

Die Pheromone werden als Flüssigkeit hergestellt und entweder durch direkten Kontakt übertragen oder als Flüssigkeit oder Dampf in die Umgebung entlassen. Sie können sowohl nicht- als auch leichtflüchtig sein. Bei fliegenden Insekten – wie Schmetterlingen – darf das Pheromon als Molekül nicht zu groß sein, da sonst Dampfdruck und Flüchtigkeit nur gering sind. So handelt es sich bei über 200 identifizierten Sexuallockstoffen von Schmetterlingsarten um mono- und bis-olefinische Fettaldehyde, Fettalkohole und deren Acetate mit Kettenlängen von 10 bis 18 Kohlenstoffatomen.[22]

Die chemische Struktur von Pheromonen steht im direkten Zusammenhang mit ihrer Signalfunktion und Signalumgebung. An Luft abgegebene Pheromone weisen oft eine Kohlenstoffkette von 5 bis 20 Atomen und eine molare Masse von etwa 0,08 bis 0,30 kg•mol−1 auf. Bei einer Kohlenstoffkette von weniger als fünf Kohlenstoffatomen ist die Anzahl der möglichen Isomeren gering und eine gezielte artspezifische Unterscheidung schwierig.[23] Bei längeren Kohlenstoffketten steigt die Zahl der möglichen Isomere schnell an. Alarmpheromone sollten leichtflüchtig sein um sich schnell durch Diffusion zu verbreiten. Es handelt sich daher oft um kurzkettige Stoffe mit relativ hohem Dampfdruck und geringer Komplexität.[22] Sexuallockstoffe weisen eine höhere Komplexität als die meisten Alarmpheromone auf, jedoch eine niedrigere molare Masse als Markierungspheromone, die dauerhaft ein Gebiet anzeigen.[23]

Die Diffussionsfähigkeit beeinflusst die Funktion des Pheromons maßgeblich.[24] Je nach Funktion gibt es verschiedene Emissions- und Empfangsszenarien. Ameisen emittieren etwa Alarmpheromone stoßweise oder kontinuierlich in der meist windstillen Umgebung des Ameisenbaus. Spurenpheromone werden von einer beweglichen Quelle ausgesandt. Die Sexualpheromone des Seidenspinners werden in diskreten Duftfäden in einem Luftstrom ausgestoßen.[24]

Die Empfänger nehmen Pheromone meist in einem Umfeld wahr, das durch die Präsenz vieler anderer Chemikalien geprägt ist. Um eine spezifische Wahrnehmung zu gewährleisten, muss die Pheromonchemikalie entweder so komplex sein, dass sie in der Natur nicht mehrfach vorkommt, oder das richtige Verhältnis mehrerer Einzelkomponenten muss den Reiz auslösen. Die verschiedenen Arten von Pheromonen erfordern verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften. Viele Mottenspezies nutzen die biosynthetische Möglichkeit, eine bestimmte Mischung von Derivaten einfacher Fettsäuren herzustellen. Die Entwicklung der Enzyms Δ11-Desaturase in Kombination mit kettenverkürzenden Reaktionen erlaubt es, eine Vielzahl von ungesättigten Acetaten, Aldehyden und Alkoholen in verschiedenen Kombinationen zu produzieren.[25]

Periplanon B

Das Sexualpheromon der amerikanischen Schabe, Periplanon B, ist ein Beispiel einer komplexen Einzelsubstanz, auf die Männchen bereits in extrem geringen Mengen ansprechen.[25]

Zur Untersuchung der biologischen Aktivität eignet sich die Elektroantennogrammtechnik.[26] Eine in den Antennenhauptstamm und einen Antennenast eingebrachte Elektrode misst dabei die Änderung der elektrische Spannung als Funktion der Konzentration von auf der Antenne auftreffenden Pheromonmolekülen, die durch einen Luftstrom in definierter Weise zur Antenne transportiert werden.[26] Durch Variation des Pheromonmoleküls lässt sich der Einfluss bestimmter funktioneller Gruppen ermitteln, die mit den chiralen Elementen der Rezeptoren wechselwirken.[26]

Wahrnehmung von Pheromonen

Der von einem Insektenweibchen ausgestoßene Sexualpheromoncocktail breitet sich windabwärts aus. Beim Empfängermännchen treffen die Moleküle auf die Antennen, wo der Empfang der Pheromone mittels olfaktorischer Zellen auf den Riechhaaren oder Sensillien erfolgt. Die Antennen adsorbieren etwa 30 % der in einem Luftstrom enthaltenen Pheromonmoleküle.[27] Die übrigen Moleküle treffen auf die äußere Körperdecke und werden dort enzymatisch abgebaut. Die Pheromonmoleküle gelangen zunächst auf die Cuticula der Riechhaare und diffundieren über Poren in einen Porenkessel und von dort aus in Tubuli. Von dort diffundieren die Moleküle weiter zur Dendritenmembran.[22] Diese Membran besitzt Rezeptoren, die beim Empfang eines Pheromons über die Öffnung von Ionenkanälen eine Veränderung des elektrischen Widerstands und ein elektrisches Potential auslösen, das einen Sinnesreiz zur Folge hat.[22] Die Erkennung eines speziellen Pheromoncocktails erfordert jedoch eine gewisse Erregungshöhe verschiedener Zelltypen unterschiedlicher Spezifität.[27]

Darstellung

Als Pheromone bei Insekten dienen oft die Folgeprodukte von Fettsäuren, wie gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, Fettalkohole, Ester und Aldehyde, aber auch Isoprenoide und andere Verbindungen. Pheromone sind oft nicht reine Stoffe, sondern bestehen aus verschiedenen Komponenten, sogenannten Pheromoncocktails. Oft löst nur ein spezielles Enantiomer einer Verbindung eine Verhaltensreaktion aus, während das andere Enantiomer keine oder andere Reaktionen auslöst.

Manchmal erfolgt die Biosynthese des Pheromons nur, wenn die biochemischen Vorstufen in Form bestimmter Alkaloide aus Futterpflanzen aufgenommen wurden. Der Sexuallockstoff signalisiert in diesem Fall gleichzeitig das Vorkommen von Futterquellen.[28]

Durch die potentielle kommerzielle Anwendung im Pflanzenschutz nahm die Intensität der Untersuchung von Pheromonen nach Butenandts Entdeckung stark zu und führte zur Entwicklung hochempfindlicher Analysemethoden[29] und der breiten Anwendung von chemo-, regio- und stereoselektiver Synthesen in der organischen Chemie.

Biosynthese

Die Biosynthese geschieht entweder de novo nach dem Schema der Fettsäuresynthese durch sukzessiven Anbau von Malonyl-CoA an ein initiales Acetyl oder durch Aufnahme von Precursorn aus der Nahrung. Durch spezielle Enzymsysteme erfolgt gegebenenfalls eine Dehydrierung der Kohlenstoffkette und die Reduktion der Säurefunktion zum Alkohol. Weitere Schritte können die Oxidation zum Aldehyd oder die Acetylisierung zum Essigsäureester sein.[22] Bei Bombyx mori wird die Biosynthese tagesperiodisch von Pheromonen durch ein Neurohormon, das so genannte pheromone biosynthesis activating neuropeptide (PBAN), aktiviert.[22]

Honigbienen besitzen mit das komplexeste auf Pheromonen basierende Kommunikationssystem der Natur. Sie haben 15 Drüsen, mit denen sie eine Reihe verschiedener Substanzen herstellen und abgeben.[30][31]

Pheromone aus Pflanzeninhaltsstoffen

Retronecin, von dem viele Pyrrolizidinalkaloide durch Veresterung der beiden Hydroxygruppen abstammen.

Männliche Feuerkäfer der Art Neopyrochroa flabellata nutzen Cantharidin als Aphrodisiakapheromon. Dieses Isoprenoid wird vom Käfer mit der Nahrung aufgenommen und beim Paarungsakt auf die Weibchen und anschließend auf die Brut übertragen.[32] Die Weibchen prüfen den Gehalt einer Drüse am Kopf des Männchens vor der Paarung. Das Cantharidin wirkt als Fraßgift und macht die Eier für Räuber ungenießbar; Weibchen bevorzugen daher Männchen mit einem hohen Cantharidingehalt.[32]

Falter wie Utetheisa ornatrix und Tirumala limniace nehmen im Larvenstadium Pyrrolizidinalkaloide aus Futterpflanzen wie Crotalaria, Sonnenwenden oder Leberbalsam-Schafgarbe auf, die das erwachsene Männchen durch Oxidation in Pheromone wie Hydroxydanaidal umwandelt. Wie beim Feuerkäfer werden die Alkaloide, die starke Fraßgifte sind und gegen Fressfeinde wie Spinnen, Ameisen oder Netzflügler wirken, auf Weibchen und Eier übertragen.[33]

Identifizierung und Laborsynthese

Die Identifizierung eines Pheromons verläuft über mehrere Stufen. Zunächst wird ein Extrakt des Pheromons gewonnen. Dies erfolgt herkömmlich nach der schon von Butenandt angewandten Methode der Extraktion von Drüsen oder ganzen Tieren mit einem leicht verdampfbaren Lösungsmittel. Idealerweise erfolgt die Extraktion zum Zeitpunkt hoher Pheromonkonzentration. Alternativ wird das Pheromon an Aktivkohle aus der Gasphase adsorbiert und mit wenig Lösungsmittel ein Extrakt gewonnen.[34] Für sehr geringe Spuren eignet sich die Festphasenmikroextraktion. Zur Identifizierung werden die Extrakte beziehungsweise die Festphasenmikroextraktionsproben mittels Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung untersucht.[34] Durch die Kopplung von Gaschromatographie und Elektroantennogramm lassen die im Extrakt vorliegenden Verbindungen auf ihre biologische Aktivität überprüfen.

Struktur des Cantharidins

Karl Ziegler und Günther Otto Schenck gelang bereits 1941 die Synthese des Cantharidins, eines in verschiedenen Käferarten vorkommenden Terpenoids, das als männliches Sexualpheromon Verwendung findet.[35][36]

Die Darstellung der Pheromone erfordert hochstereoselektive Synthesen. Schon geringe Anteile eines Isomeren verändern die chemische Kommunikation.[26] In den siebziger Jahren gelang es mittels asymmetrischer Synthese und der SAMP-Methode, verschiedene Pheromone enantiomerenrein herzustellen.[37] Des Weiteren setzten Chemiker asymmetrische Epoxidierungen, asymmetrische Dihydroxylierung, Biokatalyse, Olefinmetathese und viele weitere stereoselektiv verlaufende Reaktionen zur Synthese von Pheromonen ein.[38] Die Wittig-Reaktion eignet sich zur Synthese von Pheromonen mit (Z)-olefinischen Doppelbindungen.[39]

Pheromonarten

Aggregationspheromone

Aggregation von Baumwanzen

Aggregationspheromone werden von beiden Geschlechtern produziert und dienen der geschlechtsunspezifischen Anziehung von Spezies derselben Art. Diese sind zum Beispiel beim Borkenkäfer und anderen Käferarten, Zweiflüglern, Schnabelkerfen und Heuschrecken bekannt. Insekten nutzen Aggregationspheromone zur Verteidigung gegen Fressfeinde, bei der Partnerwahl und zur Überwindung der Resistenz von Wirtspflanzen bei einem Massenangriff. Eine Gruppe von Individuen an einem Standort wird unabhängig vom Geschlecht als Aggregation bezeichnet.[40] Die Aggregationspheromone spielen neben den Sexuallockstoffen eine bedeutende Rolle bei der Entwicklung von Pheromonfallen zur selektiven Schädlingsbekämpfung.[41]

Sexualpheromone

Sexualpheromone signalisieren die Bereitschaft des weiblichen Tieres zur Paarung. Männliche Tiere emittieren ebenfalls Pheromone; sie enthalten Informationen über das Geschlecht und den Genotyp. Viele Insekten setzen Sexualpheromone frei; manche Schmetterling- und Mottenarten nehmen dabei das Pheromon noch in einer Entfernung von 10 Kilometern wahr. Die Sinnzellenantwort beim männlichen Seidenspinner beginnt bereits bei einer Konzentration von etwa 1000 Molekülen pro Kubikzentimeter Luft.[27] Das Duftsignal eines Weibchens löst, sobald ein gewisser Konzentrationsgrenzwert überschritten wird, beim Seidenspinner-Männchen zunächst einen orientierten Gegenwindflug aus.[27] Bei anderen Arten wie dem Apfelwickler dagegen prüft das Männchen die stereochemische Reinheit des Lockstoffmoleküls. Sobald eine geringe Beimengung eines anderen Stereoisomers im Pheromoncocktail vorhanden ist, bleibt der Anflug zur Quelle aus.[27] Das andere Stereoisomer wirkt in diesem Fall als Repellent.[22] Manche Arten geben neben den Hauptkomponenten noch sogenannte Nahbereichskomponenten in geringer Menge ab, welche die Verhaltensreaktion beeinflussen.[27]

Fouragierende Honigbienen verbreiten den Duft von (Z)-11-Eicosen-1-ol. Bienenwolfweibchen lassen sich von diesem Duft leiten, um Honigbienen zu erbeuten. Die Bienenwolfmännchen nutzen diese Komponente und damit die existierende sensorische Präferenz der Weibchen für Bienenduft als Teil ihres Sexualpheromoncocktails, um diese anzulocken.[42]

Aphrodisiakapheromone

Olean – das Sexualhormon der Olivenfruchtfliege.

Aphrodisiakapheromone stimulieren die Paarungsbereitschaft. Olean etwa ist das Sexualhormon der Olivenfruchtfliege. Nur das (R)-Enantiomer wirkt auf die Männchen, das (S)-Enantiomer ist bei ihnen unwirksam. Das Weibchen produziert das Racemat und spricht auf (R)- und (S)-Olean an und stimuliert sich damit auch selbst.[43]

Alarmpheromone

Einige Arten geben bei einem Angriff Alarmpheromone ab. Diese lösen entweder die Flucht oder gesteigerte Aggression aus. Bei Bienen etwa sind zwei Alarmpheromon-Gemische bekannt. Eines wird durch die Koschewnikow-Drüse in der Nähe des Stachels freigesetzt und enthält mehr als 40 verschiedene Verbindungen, wie Pentylacetat, Butylacetat, 1-Hexanol, n-Butanol, Octanol, Hexylacetat, Octylacetat und 2-Nonanol. Diese Komponenten haben eine niedrige molare Masse, sind flüchtig und sind die unspezifischsten aller Pheromone. Alarmpheromone werden freigesetzt, wenn eine Biene ein anderes Tier sticht, um andere Bienen anzuziehen und zum Angriff zu verleiten. Rauch unterdrückt die Wirkung von Alarmpheromonen, was von Imkern ausgenutzt wird.[44]

Das andere Alarmpheromon der Honigbiene enthält hauptsächlich 2-Heptanon, ebenfalls eine flüchtige Substanz, die von den Kieferdrüsen freigesetzt wird.[45] Diese Komponente hat einen abstoßenden Effekt auf räuberische Insekten.

Bruterkennungspheromone

Bruterkennungspheromone werden von Larven und Puppen emittiert und halten Arbeiterbienen davon ab, den Stock zu verlassen, solange noch Nachwuchs zu pflegen ist. Weiterhin unterdrückt es die Ausbildung der Eierstöcke bei den Arbeitsbienen. Das Pheromon besteht aus einer Mischung von zehn Fettsäureestern, unter anderem Glyceryl-1,2-dioleat-3-palmitat.[46] Arbeiterpuppen enthalten 2 bis 5, Drohnenpuppen etwa 10 und Königinnenpuppen 30 Mikrogramm des Pheromons.

Markierungspheromone

Gewisse Insekten wie die Kirschfruchtfliege markieren ihre Eiablageplätze in einer Weise, dass andere Weibchen derselben Art den Ort meiden und ihre Eier an anderen Plätzen ablegen, um unter dem Nachwuchs Konkurrenz um Futter zu vermeiden. Mit Territorialpheromonen markieren Insekten das Territorium einer Spezies.[47] Zu den Markierungspheromone gehören die Dispersionspheromone, mit denen zum Beispiel Borkenkäfer eine Überbesiedlung eines Baumes verhindern.[48]

Spurpheromone

Feuerameisen nutzen Spurpheromone, um den Weg von der Kolonie zu Futterplätzen zu markieren.

Spurpheromone sind vor allem bei in Kolonien lebenden Insekten bekannt, die ihre Pfade mit schwerflüchtigen Substanzen wie höhermolekularen Kohlenwasserstoffen markieren. Vor allem Ameisen markieren oft auf diese Weise den Weg von einer Futterstelle zum Nest.[49] Solange die Futterstelle besteht, wird die Spur erneuert. Beim Versiegen der Futterstelle übersprühen die Ameisen das Spurpheromon mit einem abstoßenden Pheromon.[50] Der US-amerikanische Naturforscher Charles William Beebe berichtete 1921 über das Phänomen der Ameisenmühle, das Spurpheromone bei Wanderameisen auslösen können. Werden die Tiere von der Hauptspur der Kolonie getrennt, folgen die blinden Ameisen den Pheromonspuren vor ihnen laufender Ameisen. Diese laufen in großen Kreisen bis zur vollkommenen Erschöpfung oder dem Tod, ohne zur Kolonie zurück zu finden.[51]

Rekrutierungspheromone

Rekrutierungspheromone sind als Element der chemischen Kommunikation weit verbreitet bei sozialen Insekten und wurden für Bienen, Termiten und Ameisen nachgewiesen. Diese Pheromone werden von Insekten verwendet, um andere Mitglieder der Kolonie zur Nahrungssuche bei einer Nahrungsquelle anzuregen.[21] Hummeln führen einen dem Bienentanz ähnlichen Tanz auf, der aber primär zur Verteilung von Rekrutierungspheromonen dient.[52]

Liste einiger bekannter Sexuallockstoffe

Die nachfolgende Liste enthält einige der bekannten Sexuallockstoffe von Insekten:[53]

Trivialname Chemische Bezeichnung CAS Insekt
Bombykol (10E,12Z)-10,12-Hexadecadien-1-ol 765-17-3 Bombyx mori
Muscalure cis-9-Tricosen 27519-02-4 Musca domestica
Siglure Sec-butyl-6-methyl-3-cyclohexen-1-carboxylat
1-Methylpropyl-6-methyl-3-cyclohexen-1-carboxylat		 2425-20-9 Ceratitis capitata
Medlure Sec-butyl-4(oder 5)-chlor-2-methylcyclohexancarboxylat 13929-18-5
Trimedlure Chlormethylcyclohexancarbonsäure-butylester 12002-53-8
Anisylaceton 4-(4-Methoxyphenyl)-butan-2-on 104-20-1 Bactrocera cucurbitae syn.
Dacus cucurbitae
Cue-lure 4-​(4-​Acetoxyphenyl)​-​​butan-2-on 3572-06-3
Methyleugenol 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol 93-15-2 Bactrocera dorsalis syn.
Dacus dorsalis
α-Jonon (E)-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on 127-41-3 Bactrocera latifrons
Hexadecan-1,2-diol 6920-24-7 Lymantria dispar
1,2-Epoxyhexadecan 7320-37-8
Gyplure (Z)-10-Acetoxy-7-hexadecen-1-ol 16579-98-9
Codlemon (8E,10E)-8,10-Dodecadien-1-ol 33956-49-9 Cydia pomonella
RAK 1 (Z)-9-Dodecenylacetat 16974-11-1 Eupoecilia ambiguella

Anwendung

Die Anwendung von Pheromonen zum Anlocken oder Fang von Insekten zum Beispiel in Lockstofffallen ist keine neue Erfindung. Im Tierreich werden Pheromone, die der intraspezifischen Kommunikation dienen sollen, durch andere Arten imitiert und genutzt. Es gibt myrmekophile Schmetterlingsraupen, welche die Pheromone einer speziellen Ameisenart nachahmen, um sich von ihr als vermeintliche Brut füttern zu lassen.[54]

Anlockung von Bienen

Bienen nutzen das Nasanov-Pheromon, um Arbeitsbienen zurück zum Stock zu führen. Das Pheromon enthält Terpene wie Geraniol und Citral. Imker nutzen ein künstlich hergestelltes Produkt, um Bienen zu einem ungenutzten Bienenstock zu locken.[55] Das Verfahren eignet sich zum Fang afrikanisierter Honigbienen in Fangboxen.[56]

Lockstofffallen

Lockstofffalle für Borkenkäfer

Im Pflanzenschutz ist der Einsatz von Pheromonen in Lockstofffallen zur Bekämpfung von Insekten gängige Praxis. Borkenkäfer werden mit Aggregationspheromonen angelockt, um sie in Fallen zu fangen. Der Lockstoff wird normalerweise beim Einbohren in das Fichtenholz freigesetzt und signalisiert, dass der Baum besiedelt werden kann. Die Borkenkäferfalle ist ein wichtiges Instrument zur Bekämpfung der Borkenkäfer.[57] Nach diesem Prinzip werden von Borkenkäfern befallene Bäume als Fangbäume verwendet. Diese werden später gerodet und verbrannt, um den Ausflug der nächsten Generation zu unterbinden.

Die Verwendung von Lockstofffallen birgt jedoch das Problem, dass das Pheromon gegebenenfalls als Kairomon wirken und somit räuberische Insekten anlockt. Durch die Reduktion der Population natürlicher Fressfeinde des Borkenkäfers wirkt die Pheromonfalle in diesem Falle kontraproduktiv.[58]

Verwirrmethode

Eine weitere Anwendung ist die Verwirrmethode oder Paarungsstörung. Dabei wird eine hohe Stoffkonzentration von künstlich hergestellten Pheromonen ausgebracht. Dadurch ist es den männlichen Tieren nicht mehr möglich, den Pheromonen der Weibchen zu folgen, wodurch die Vermehrung des Schädlings behindert wird. Die Verwirrmethode ist artspezifisch.[59] Sie ist bei genügender Ausbringung von Dispensern meist erfolgreich in Bezug auf eine Art, teilweise besetzen jedoch verwandte Arten die freiwerdende ökologische Nische.

Sexualmimikry

Dasyscolia ciliata auf einer Ophrys-Blüte

Die Ragwurzen nutzen die Abgabe von insektoiden Sexuallockstoffen, um die Männchen bestimmter Insektenarten zur Pseudokopulation anzuregen um so selbst bestäubt zu werden. Diese Nutzung von Pheromonen wird als Sexualmimikry bezeichnet. Die Blüten der Ragwurzen weisen eine Ähnlichkeit mit Insekten auf, was sich in Bezeichnungen wie Bienen-Ragwurz und Fliegen-Ragwurz widerspiegelt. Die Funktion dieser Form war lange Zeit unbekannt. Schon Charles Darwin beschrieb, dass Bienen die Blüten dieser Orchideenart angegriffen und wie einen Teufel behandelt hätten, der bekämpft werden müsse.[60] Im Jahr 1916 beobachtete M. Poyanne, dass die Männchen der Dolchwespenart Dasyscolia ciliata auf den Blüten der Spiegel-Ragwurz Paarungsversuche durchführten. Er schloss daraus, dass die Männchen die Blüten für ihre Weibchen hielten.[61]

Bolaspinnen imitieren die Sexuallockstoffe von Eulenfaltern, um männliche Falter anzulocken und zu fangen.[62] Durch die Optimierung der emittierten Mengenanteile gelingt es den Spinnen je nach Tageszeit, Männchen verschiedener Arten anzulocken.[63]

Toxikologie

Toxikologische Untersuchungen wurden hauptsächlich im Zusammenhang mit der Zulassung von Pheromonfallen und -dispersern durchgeführt. Eine Gesundheitsgefährdung ist aufgrund der großen chemischen Vielfalt der Pheromone nicht allgemein zu beurteilen, wird jedoch meist ausgeschlossen, weil nur geringe Mengen emittiert werden. In höheren Dosen führen jedoch oral verabreichte Pheromone wie Cantharidin in seltenen Fällen zum Tod.[64]

Literatur

  • Edward O. Wilson, W. H. Bossert (1963): Chemical communication among animals. In: Recent Progress in Hormone Research. Bd. 19, S. 673–716. PMID 14284035.
  • Hans Jürgen Bestmann, Otto Vostrowsky (1993): Chemische Informationssysteme der Natur: Insektenpheromone. In: Chemie in unserer Zeit. Bd. 27, Nr. 3, S. 127–133. doi:10.1002/ciuz.19930270304.
  • Stefan Schulz: The Chemistry of Pheromones and Other Semiochemicals II, Verlag Springer (2005), 341 Seiten, ISBN 3-540-21308-2
Commons: Pheromone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Pheromon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 134, ISBN 978-3-906390-29-1.
  2. ↑ a b Peter Karlson, Martin Lüscher: Pheromones: a New Term for a Class of Biologically Active Substances. In: Nature. 183, 1959, S. 55–56, doi:10.1038/183055a0.
  3. ↑ Wilhelm Gemoll: Griechisch-Deutsches Schul- und Handwörterbuch. Neubearbeitung. Oldenbourg Schulbuchverlag, München 2006, ISBN 3-637-00234-5.
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